Jimmy Wales 2001-ben Larry Sangerrel és másokkal közösen hozta létre a Wikipédiát, azt a szabad, nyílt tartalmú, olvasók által szerkesztett enciklopédiát, amely napjainkra a világ legnagyobb és legnépszerűbb online enciklopédiája lett. Jelenleg több mint 37 millió cikket tartalmaz 250 nyelven, és minden hónapban 500 millió látogatója van az oldalaknak.
Bár Walest hagyományosan a Wikipédia társalapítójaként emlegetik, ő egyedüli alapítónak tartja magát.
A Wikipédia népszerűsége Wales szerint nagyrészt annak köszönhető, hogy mindenki számára nyitott, és a folyamatosan növekvő felhasználói közösség frissítheti és bővítheti az oldalakat.